O Paço dos Alcaides fica situado na zona sul do castelo, onde convergem os troços de muralha provenientes da Torre da Má Hora, a oriente, e da Torre do Anjo, a ocidente. Tal como o nome indica, seria a residência oficial dos alcaides da vila.
O edifício era de forma retangular. Estava protegido pelas torres circulares que ainda existem, e a porta principal estava localizada a oriente.
Aqui se realizaram as cortes de 1477, 1481-82 e 1495 e se alojaram monarcas quando passaram por Montemor.
Estando D. Dinis em 1288 em conselho nos Paços de Montemor-o-Novo, foi pedida autorização ao Papa para se retirar uma parte das rendas de várias igrejas do reino para custear os Estudos Gerais, que viriam a dar origem à Universidade de Coimbra; foi também no Paço dos Alcaides que, em 1495, se realizaram as cortes que debateram a proposta de D. Manuel I de enviar a primeira expedição marítima à Índia.
Classificação: MN – Monumento Nacional, Decreto n.º 38 147, DG, 1.ª série, n.º 4 de 05 Janeiro 1951 *1 / ZEP / Zona “non aedificandi”, DG, 2.ª série, n.º 177 de 28 julho 1962